В 2000-і роки український ринок страхування досить швидко розвивався, що сприяло залученню в галузь багатьох гравців (зараз більше 450 компаній здійснюють страхову діяльність в Україні), у тому числі з іноземним капіталом (понад 100 компаній). Однак економічна криза й відсутність необхідних реформ та змін законодавства істотно сповільнили динаміку його розвитку. Незважаючи на те, що страховий ринок уже повернувся на докризові позиції, багато компаній і зараз зазнають труднощів.
Основними проблемами були і залишаються капіталізація страхових компаній і відсутність довіри населення. Через присутність несумлінних учасників ринку, які не мають необхідних резервів для здійснення страхової діяльності й не виконують свої зобов'язання перед клієнтами і партнерами, у галузі дуже високі репутаційні ризики, реалізація яких завдає шкоди всім компаніям. Негативними моментами, що супроводжують діяльність будь-якої страхової компанії, також є висока цінова конкуренція, значні адміністративні видатки, проблеми з перестрахуванням, неправильна політика керування ризиками, кадровий дефіцит, застаріла система оподатковування, використання страхових компаній в «оптимізаційних» схемах, відсутність міжнародних стандартів роботи тощо.
Проте, потенціал України залишається високим через те, що багато видів страхування ще недостатньо розвинені. Мова йде, у першу чергу, про обов'язкове медичне страхування й страхування сільськогосподарських ризиків, які будуть розвиватися за умови достатньої нормативно-правової бази, що перебуває на стадії розробки.